A Playboy tem suas raízes em Northampton, Inglaterra - uma das melhores cidades fabricantes de calçados do mundo. Seus sapatos ainda são fabricados usando métodos clássicos de fabricação de calçados de 1936, usando mais de 200 processos manuais complicados para criar a construção característica da sola de crepe e a melhor camurça de caça e couro de bezerro para a parte superior.